Castelfranco fu costruita nel 1199 dai trevigiani per difendersi dai padovani (che vent'anni dopo risposero con l'edificazione di Cittadella). Deve il suo nome al fatto che le cento famiglie nobili che vi si trasferirono a difesa della Marca furono esentate dalle imposte dovute alla signoria. Giorgio Barbarelli, Giorgione, è forse il personaggio più conosciuto della comunità castellana. Figlio illegittimo di una famiglia nobile, praticò l'arte della pittura per pochi anni, finendo vittima della peste. In realtà sulla sua morte esiste un mistero, essendone scomparso il cadavere, che fu "inseguito" vanamente nel corso di una notte dagli amici e protettori Tuzio Costanzo e Gabriele Vendramini, sull'onda delle voci che lo volevano deposto in un luogo o nell'altro della città. È dunque perduta per sempre la sua sepoltura. Fu l'ambasciatore di Isabella d'Este a dare la notizia della morte di Zorzo pitor, in una lettera datata 8 novembre 1510.

Di lui rimane leggendario l'amore per Cecilia, la sua bella modella, che portò al suicidio per gelosia un altro pittore, Pietro Luzzo, il Morto da Feltre. A Giorgione, si dice, si deve l'invenzione del cavalletto. Il Duomo di Castelfranco mostra una delle opere più belle di Giorgione, una pala con la Madonna coi Santi Liberale e Francesco. Prima che un restauro disattento la cancellasse, sul retro della tela si potevano leggere queste parole: "Vieni Cecilia / Vieni t'affretta / Il tuo t'aspetta / Giorgio...", dedica d'amore del pittore alla sua bella.